本發(fā)明涉及一種含硼氮類有機(jī)化合物，屬于有機(jī)發(fā)光材料，本發(fā)明還同時(shí)涉及該化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。

背景技術(shù)：

1、隨著社會(huì)科學(xué)的不斷進(jìn)步與發(fā)展，顯示技術(shù)在人們的生活中變得至關(guān)重要。有機(jī)電致發(fā)光二極管(oleds)由于其具有柔性、可彎曲、自發(fā)光、高對(duì)比度、大尺寸、低功耗等諸多優(yōu)點(diǎn)而成為了目前主流的顯示設(shè)備之一。

2、oleds的發(fā)光機(jī)理是電子和空穴在電激發(fā)下復(fù)合形成激子，激子服從概率統(tǒng)計(jì)分布，單線態(tài)激子大約占25％，三線態(tài)激子大約占75％。第一代發(fā)光技術(shù)統(tǒng)稱為熒光技術(shù)，它是利用單線態(tài)激子發(fā)光；第二代發(fā)光技術(shù)統(tǒng)稱為磷光技術(shù)，它是利用三線態(tài)激子發(fā)光，理論上可實(shí)現(xiàn)100％的內(nèi)量子效率，但是構(gòu)筑磷光染料所需要的重金屬它不僅價(jià)格昂貴而且污染環(huán)境，因此目前普遍采用的是利用有機(jī)小分子構(gòu)筑的第三代熱激發(fā)延遲熒光技術(shù)，當(dāng)單-三線態(tài)能級(jí)差很小時(shí)，三線態(tài)激子可以反向系間竄越至單線態(tài)，進(jìn)而回遷至基態(tài)發(fā)光。其中作為三基色的紅光以及綠光染料由于其電致發(fā)光效率較高，功耗低，成為了目前商業(yè)化顯示設(shè)備的主流。然而，藍(lán)光材料的色度以及壽命都達(dá)不到目前商業(yè)化的顯示需求，藍(lán)光器件仍然采用傳統(tǒng)熒光材料來(lái)實(shí)現(xiàn)高的色純度以及長(zhǎng)的器件壽命。

3、近年來(lái)，日本的takuji?hatakeyama以及junji?kido等課題組報(bào)道了一系列基于硼氮共振型的熱激發(fā)延遲熒光的有機(jī)小分子材料dabna-1(adv.mater.2016,28,2777–2781j.mater.chem.c,2019,7,3082-3089)，該類化合物中硼原子、氮原子以及苯基，構(gòu)成了剛性多環(huán)的芳香族共振骨架，因而具有較高的熒光量子產(chǎn)率。該類化合物與傳統(tǒng)的藍(lán)色熒光染料相比，發(fā)射光譜帶隙更窄、色純度較高。然而，剛性平面結(jié)構(gòu)也導(dǎo)致了其單線態(tài)與三線態(tài)能級(jí)差較大，三線態(tài)到單線態(tài)的反向系間竄越較慢，激子在染料上復(fù)合后會(huì)引起嚴(yán)重的效率滾降，器件壽命較短。此外，過于平面的剛性結(jié)構(gòu)往往也會(huì)導(dǎo)致因摻雜濃度過高進(jìn)而導(dǎo)致發(fā)射光譜變寬以及紅移等不利影響。

4、

5、現(xiàn)有的有機(jī)電致發(fā)光材料在發(fā)光性能方面還有很大的改進(jìn)余地，業(yè)界亟需開發(fā)新的發(fā)光材料體系以滿足商業(yè)化需求。硼氮共振型材料具有高色純度和高發(fā)光效率的優(yōu)點(diǎn)，引起了科研界和產(chǎn)業(yè)界的廣泛關(guān)注。但是，由于外圍取代基對(duì)其能級(jí)影響很小，即很難對(duì)材料的發(fā)光顏色進(jìn)行調(diào)控，其光色也一直局限在天藍(lán)光區(qū)域，大大限制這類材料在高分辨顯示、全彩顯示以及白光照明領(lǐng)域等的進(jìn)一步應(yīng)用。

6、隨著oled產(chǎn)品逐步進(jìn)入市場(chǎng)，人們對(duì)這類產(chǎn)品的性能有越來(lái)越高的要求。當(dāng)前使用的oled材料和器件結(jié)構(gòu)無(wú)法完全解決oled產(chǎn)品效率、壽命、成本等各方面的問題。本發(fā)明的研究人員通過認(rèn)真思考和不斷實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)了一種巧妙的分子設(shè)計(jì)方案，并在下文中詳細(xì)地進(jìn)行說(shuō)明。令人驚訝地，本發(fā)明所揭示的化合物非常適合應(yīng)用于oled并提升器件壽命。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、本發(fā)明設(shè)計(jì)一類特定結(jié)構(gòu)的可發(fā)射深藍(lán)光的含硼氮結(jié)構(gòu)的共振型熒光染料，并可以有效提升器件效率及壽命。

2、本發(fā)明提供了一種含硼氮類有機(jī)化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的結(jié)構(gòu)：

3、

4、環(huán)a、環(huán)d、環(huán)e各自獨(dú)立地為c6-c50芳環(huán)、c3-c50雜芳環(huán)中的一種；

5、ra、rd、re代表單取代基團(tuán)至最大允許數(shù)的取代基團(tuán)，ra、rd、re各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、未取代或r'取代的c1-c20鏈狀烷基、未取代或r'取代的c3-c20環(huán)烷基、未取代或r'取代的c1-c20烷氧基、未取代或r'取代的c1-c20烷基氨基、氰基、硝基、羥基、氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r'取代的c3-c30雜芳基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳氧基、未取代或r'取代的c3-c30雜芳氧基、未取代或r'取代的c6-c60芳基、未取代或r'取代的c3-c60雜芳基中的任意一種；

6、ar1、ar2各自獨(dú)立地為未取代或r'取代的c6-c50芳基、未取代或r'取代的c3-c50雜芳基中的一種；

7、相鄰的r'之間不連接或通過化學(xué)鍵連接成環(huán)；所述r'與相鄰的環(huán)結(jié)構(gòu)不連接或通過化學(xué)鍵連接成環(huán)；

8、并且，ra、rd、re、ar1、ar2中至少一個(gè)選自式(2)結(jié)構(gòu)：

9、

10、式(2)中，l1選自單鍵、未取代或r”取代的c1-c20鏈狀烷基或未取代或r”取代的c6-c60芳基；

11、x1、x2、x3、x4、x5、x6、x7、x8、x9、x10、x11、x12各自獨(dú)立地為n或cr11，r11各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、未取代或r”取代c1-c20鏈狀烷基、未取代或r”取代的c3-c20環(huán)烷基、未取代或r”取代的c1-c20烷氧基、未取代或r”取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r”取代的c3-c30雜芳基氨基、未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種；r11各自獨(dú)立地與相鄰的環(huán)結(jié)構(gòu)不連接或通過化學(xué)鍵連接成環(huán)；

12、且x1-x12中至少有一個(gè)選自cr11，且該r11選自未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種；

13、“*”表示連接位點(diǎn)；“—”劃過的環(huán)結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式，表示連接位點(diǎn)于該環(huán)結(jié)構(gòu)上任意能夠成鍵的位置；

14、r'和r”各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1-c20鏈狀烷基、c2-c20烯基、c3-c20環(huán)烷基、c1-c20烷氧基、c1-c20烷硫基、c1-c20烷基氨基、c6-c60芳基氨基、c3-c60雜芳基氨基、c6-c30芳氧基、c3-c30雜芳氧基、c6-c60芳基、c3-c60雜芳基中的任意一種或至少兩種的組合。

15、本發(fā)明中，所述的“取代或未取代”的基團(tuán)，可以取代有一個(gè)取代基，也可以取代有多個(gè)取代基，當(dāng)取代基為多個(gè)時(shí)，可以選自不同的取代基，本發(fā)明中涉及到相同的表達(dá)方式時(shí)，均具有同樣的意義，且取代基的選擇范圍均如上所示不再一一贅述。

16、在本說(shuō)明書中，ca～cb的表達(dá)方式代表該基團(tuán)具有的碳原子數(shù)為a～b，除非特殊說(shuō)明，一般而言該碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)。

17、在本說(shuō)明書中，“—”劃過的環(huán)結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式，表示連接位點(diǎn)于該環(huán)結(jié)構(gòu)上任意能夠成鍵的位置?！?”表示連接位點(diǎn)。

18、在本說(shuō)明書中，“各自獨(dú)立地”表示其主語(yǔ)具有多個(gè)時(shí)，彼此之間可以相同也可以不同。

19、本發(fā)明中，對(duì)于化學(xué)元素的表述，若無(wú)特別說(shuō)明，通常包含其同位素的概念，例如“氫(h)”的表述，則包括其同位素1h(氕或者h(yuǎn))、2h(氘或者d)的概念；碳(c)則包括12c、13c等，不再贅述。

20、本發(fā)明中的雜原子，通常指選自n、o、s、p、si和se中的原子或原子團(tuán)，優(yōu)選選自n、o、s。

21、在本說(shuō)明書中，作為鹵素的例子可舉出：氟、氯、溴、碘等。

22、在本發(fā)明中，若無(wú)特別說(shuō)明，芳基和雜芳基均包括單環(huán)和稠環(huán)的情況。

23、本發(fā)明中，所述c6-c60均可以為c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。

24、所述c3-c60均可以為c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。

25、所述c1-c20均可以為c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。

26、所述c3-c20均可以為c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。

27、所述c6-c30均可以為c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等。

28、所述c3-c30均可以為c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等。

29、所述c2-c10均可以為c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9或c10。

30、本發(fā)明中，所述取代或未取代的c6-c60芳基(或c6-c50芳基)包括單環(huán)芳基和稠環(huán)芳基，優(yōu)選c6-c30芳基，進(jìn)一步優(yōu)選c6-c20芳基。所謂單環(huán)芳基是指分子中含有至少一個(gè)苯基，當(dāng)分子中含有至少兩個(gè)苯基時(shí)，苯基之間相互獨(dú)立，通過單鍵進(jìn)行連接，示例性地如：苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基等。具體而言，所述聯(lián)苯基包括2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基和4-聯(lián)苯基；所述三聯(lián)苯基包括對(duì)-三聯(lián)苯基-4-基、對(duì)-三聯(lián)苯基-3-基、對(duì)-三聯(lián)苯基-2-基、間-三聯(lián)苯基-4-基、間-三聯(lián)苯基-3-基和間-三聯(lián)苯基-2-基。稠環(huán)芳基是指分子中含有至少兩個(gè)芳環(huán)，且芳環(huán)之間并不相互獨(dú)立而是共用兩個(gè)相鄰的碳原子互相稠合的基團(tuán)。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、熒蒽基、三亞苯基、芘基、苝基、基、并四苯基及它們的衍生基團(tuán)等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基選自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基選自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基選自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基選自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基團(tuán)選自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。

31、本發(fā)明中提到的c3～c60雜芳基(或c6-c50雜芳基)包括單環(huán)雜芳基和稠環(huán)雜芳基，優(yōu)選c3-c30雜芳基，進(jìn)一步優(yōu)選為c4-c20雜芳基，更優(yōu)選為c5-c12雜芳基。單環(huán)雜芳基是指分子中含有至少一個(gè)雜芳基，當(dāng)分子中含有一個(gè)雜芳基和其他基團(tuán)(如芳基、雜芳基、烷基等)時(shí)，雜芳基和其他基團(tuán)之間相互獨(dú)立，通過單鍵進(jìn)行連接，單環(huán)雜芳基可舉出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠環(huán)雜芳基是指分子中至少含有一個(gè)芳雜環(huán)和一個(gè)具有芳香性的環(huán)(芳雜環(huán)或芳環(huán))，且二者之間并不相互獨(dú)立而是共用兩個(gè)相鄰的原子互相稠合的基團(tuán)。稠環(huán)雜芳基的例子可以舉出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、異苯并呋喃基、異苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮雜咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。

32、本發(fā)明中亞芳基的具體例，可以舉出上述芳基的例子中去掉一個(gè)氫原子而得到的二價(jià)基團(tuán)。亞芳基的碳個(gè)數(shù)包括但不限于c6、c8、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28等。本發(fā)明中亞雜芳基的具體例，可以舉出上述雜芳基的例子中去掉一個(gè)氫原子而得到的二價(jià)基團(tuán)。

33、本發(fā)明中的芳氧基或雜芳氧基，可以舉出上述芳基或雜芳基與氧組成的一價(jià)基團(tuán)。

34、本發(fā)明中，芳基氨基代表一個(gè)或兩個(gè)芳基取代氨基上的氫而形成的基團(tuán)，其中所述芳基氨基的連接位點(diǎn)可以與芳基氨基中的芳基連接，也可以與芳基氨基中的n連接，所述芳基氨基中的芳基的示例性碳個(gè)數(shù)和具體基團(tuán)與上述相同。

35、本發(fā)明中提到的c6～c60芳基氨基(或c6～c30芳基氨基)可舉出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、聯(lián)苯基氨基等。

36、本發(fā)明中提到的c3～c60雜芳基氨基(或c3～c30雜芳基氨基)可舉出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。

37、本發(fā)明中提到的鏈狀烷基，若無(wú)特別說(shuō)明，包括直鏈烷基和支鏈烷基。具體而言，取代或未取代的c1-c30鏈狀烷基，優(yōu)選為取代或未取代c1-c16鏈狀烷基，更優(yōu)選為取代或未取代的c1-c10鏈狀烷基。取代或未取代的c1-c10鏈狀烷基可舉出例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、新己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。

38、本發(fā)明中，所述環(huán)烷基包括單環(huán)烷基和多環(huán)烷基；其中，單環(huán)烷基是指含有單個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烷基；多環(huán)烷基是指兩個(gè)或者兩個(gè)以上的環(huán)烷基通過共享一個(gè)或多個(gè)環(huán)上碳原子所組成的結(jié)構(gòu)；所述c3-c20環(huán)烷基可舉例如：環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基等。

39、在本說(shuō)明書中，作為所述取代或未取代的c1-c20烷氧基優(yōu)選取代或未取代的c1-c10烷氧基，c1-c20烷氧基的例子可舉出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中優(yōu)選甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、異戊氧基，更優(yōu)選甲氧基。

40、在本說(shuō)明書中，作為所述取代或未取代的c1-c20硅烷基，作為所述取代或未取代的c1-c10硅烷基，c1-c10硅烷基的例子可以是被在上述c1～c10鏈狀烷基中所例舉的基團(tuán)取代的甲硅烷基，具體可舉出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基團(tuán)。

41、在本說(shuō)明書中，所述c2-c20烯基，優(yōu)選c2-c10烯基，為包含至少1個(gè)c＝c雙鍵的烴類基團(tuán)，示例性地包括但不限于：乙烯基、丙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、丁二烯基、戊二烯基等。

42、需要說(shuō)明的是，本技術(shù)中為了便于說(shuō)明對(duì)各個(gè)基團(tuán)/特征可能的作用分別進(jìn)行了描述，但這并不表示這些基團(tuán)/特征是孤立地起作用的。實(shí)際上，獲得良好性能的原因本質(zhì)上是整個(gè)分子的優(yōu)化組合，是各個(gè)基團(tuán)之間協(xié)同作用的結(jié)果，而不是單一基團(tuán)的效果。

43、進(jìn)一步的，本發(fā)明的這類含硼氮類有機(jī)化合物，所述環(huán)e具有如式(c)所示結(jié)構(gòu)：

44、

45、其中，虛線代表基團(tuán)的稠合鍵；

46、z1、z2、z3各自獨(dú)立地為cr12或n；

47、r12各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1-c20鏈狀烷基、c3-c20環(huán)烷基、c1-c20烷氧基、c6-c30芳基氨基、c3-c30雜芳基氨基、c6-c60芳基、c3-c60雜芳基中的至少一種；相鄰的r12之間不連接或通過化學(xué)鍵連接成環(huán)；r12各自獨(dú)立地與相鄰的環(huán)結(jié)構(gòu)不連接或通過化學(xué)鍵連接成環(huán)；

48、優(yōu)選地，所述z1、z2、z3中至多有一個(gè)為n。

49、進(jìn)一步的，本發(fā)明的含這類硼氮類有機(jī)化合物，所述含硼氮類有機(jī)化合物具有如式(1-1)所示結(jié)構(gòu)：

50、

51、式(1-1)中，z1、z2、z3具有與式(c)中相同的限定范圍；

52、環(huán)a、環(huán)d、ar1、ar2、ra、rd具有與式(1)中相同的限定范圍；

53、式(1-1)中，所述z1、z2、z3中至多有一個(gè)為n；

54、優(yōu)選地，式(1-1)中，所述z1、z2、z3各自獨(dú)立地為cr12。

55、再進(jìn)一步的，本發(fā)明的含這類硼氮類有機(jī)化合物，所述環(huán)a和環(huán)d具有如式(d)或式(e)所示結(jié)構(gòu)：

56、

57、其中，虛線代表基團(tuán)的稠合鍵；

58、x選自o或s；

59、u1、u2、u3、u4、u5、u6、u7、u8各自獨(dú)立地為cr13或n；

60、r13各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1-c20鏈狀烷基、c3-c20環(huán)烷基、c1-c20烷氧基、c6-c30芳基氨基、c3-c30雜芳基氨基、c6-c60芳基、c3-c60雜芳基中的至少一種；

61、相鄰的r13之間不連接或通過化學(xué)鍵連接成環(huán)；r13各自獨(dú)立地與相鄰的環(huán)結(jié)構(gòu)不連接或通過化學(xué)鍵連接成環(huán)；

62、優(yōu)選地，所述u1、u2、u3和u4中至多有一個(gè)為n；所述u5、u6、u7和u8中至多有一個(gè)為n；

63、優(yōu)選地，所述u1、u2、u3和u4各自獨(dú)立地為cr13；所述u5、u6、u7和u8各自獨(dú)立地為cr13。

64、更進(jìn)一步的，本發(fā)明的這類含硼氮類有機(jī)化合物，具有如式(3-1)或式(3-2)所示結(jié)構(gòu)：

65、

66、其中，x具有與式(e)中相同的限定范圍；

67、u1、u2、u3、u4、u5、u6、u7、u8具有與式(d)和式(e)中相同的限定范圍；

68、u1'、u2'、u3'、u4'的定義范圍與u1、u2、u3、u4的定義范圍相同；

69、z1、z2、z3具有與式(c)中相同的限定范圍；

70、ar1、ar2具有與式(1)中相同的限定范圍。

71、優(yōu)選地，所述含硼氮類有機(jī)化合物具有如式(3-1)所示的結(jié)構(gòu)。

72、優(yōu)選地，所述含硼氮類有機(jī)化合物具有如式(3-2)所示的結(jié)構(gòu)。

73、優(yōu)選地，上述式(3-1)、式(3-2)中，所述z1、z2、z3各自獨(dú)立地為cr12；

74、所述r12、ar1、ar2中的至少一個(gè)選自式(2)結(jié)構(gòu)；

75、優(yōu)選地，所述ar1、ar2中的至少一個(gè)選自式(2)結(jié)構(gòu)。優(yōu)選地，至少一個(gè)r12選自式(2)結(jié)構(gòu)。

76、更優(yōu)選地，所述ar1、ar2中的至少一個(gè)選自式(2)結(jié)構(gòu)。

77、更優(yōu)選地，所述ar1、ar2中的一個(gè)選自式(2)結(jié)構(gòu)，另一個(gè)選自未取代或r'取代的c6-c30芳基、未取代或r'取代的c3-c30雜芳基中的一種，r'選自鹵素、c1-c10鏈狀烷基、c3-c10環(huán)烷基、c6-c30芳基氨基、c3-c30雜芳基氨基、c6-c30芳氧基、c3-c30雜芳氧基、c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的任意一種或至少兩種的組合。

78、例如，ar1、ar2中的另一個(gè)選自下述一種基團(tuán)：

79、

80、等?！?”表示連接位點(diǎn)；“—”劃過的環(huán)結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式，表示連接位點(diǎn)于該環(huán)結(jié)構(gòu)上任意能夠成鍵的位置。

81、更優(yōu)選地，式(2)中，所述x1-x12各自獨(dú)立地為cr11，r11各自獨(dú)立地選自氫、未取代或r”取代c1-c20鏈狀烷基、未取代或r”取代的c3-c20環(huán)烷基、未取代或r”取代的c1-c20烷氧基、未取代或r”取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r”取代的c3-c30雜芳基氨基、未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種，且至少一個(gè)r11選自未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種；

82、所述r”各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、c1-c20鏈狀烷基、c3-c20環(huán)烷基、c1-c20烷氧基、c1-c20烷硫基、c1～c20烷基氨基、c6-c60芳基氨基、c3-c60雜芳基氨基、c6-c30芳氧基、c3-c30雜芳氧基、c6-c60芳基、c3-c60雜芳基中的任意一種或至少兩種的組合；

83、繼續(xù)優(yōu)選地，式(2)中，所述x1-x12各自獨(dú)立地為cr11，r11各自獨(dú)立地選自氫、未取代或r”取代c1-c20鏈狀烷基、未取代或r”取代的c3-c20環(huán)烷基、未取代或r”取代的c1-c20烷氧基、未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種，且至少一個(gè)r11選自未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種；

84、所述r”各自獨(dú)立地選自c1-c10鏈狀烷基、c6-c30芳基氨基、c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的一種或兩種的組合；

85、再繼續(xù)優(yōu)選地，式(2)中，所述x1-x12各自獨(dú)立地為cr11，r11各自獨(dú)立地選自氫、未取代或r”取代c1-c10鏈狀烷基、未取代或r”取代的c3-c10環(huán)烷基、未取代或r”取代的c1-c10烷氧基、未取代或r”取代的c6-c30芳基、未取代或r”取代的c3-c30雜芳基中的一種，且至少一個(gè)r11選自未取代或r”取代的c6-c30芳基、未取代或r”取代的c3-c30雜芳基中的一種；

86、所述r”各自獨(dú)立地選自c1-c6鏈狀烷基、c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的一種或兩種的組合。

87、再進(jìn)一步優(yōu)選地，式(2)中，l1連接在x2、x3、x5或x6；優(yōu)選l1選自單鍵、亞苯基、亞萘基中的一種；

88、繼續(xù)優(yōu)選地，式(2)中，x8、x9、x11、x12中的至少一個(gè)為cr11，且所述r11選自未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種；所述r”各自獨(dú)立地選自c1-c10鏈狀烷基、c6-c30芳基氨基、c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的一種；

89、再優(yōu)選地，x8、x9、x11、x12中的至少一個(gè)為cr11，且所述r11選自未取代或r”取代的c6-c30芳基、未取代或r”取代的c3-c30雜芳基中的一種；所述r”各自獨(dú)立地選自c1-c6鏈狀烷基、c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的一種；

90、更優(yōu)選地，x8、x9、x11、x12中的至少一個(gè)為cr11，且所述r11選自c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的一種，更優(yōu)選r11選自c6-c20芳基、c3-c20雜芳基中的一種。

91、例如，r11為苯基、聯(lián)苯基、萘基、4-叔丁基苯基、4-叔丁基萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉、芴基等。

92、更進(jìn)一步地，本發(fā)明上述通式中，所述r12、r13各自獨(dú)立地選自氫、c1-c20鏈狀烷基、c3-c20環(huán)烷基、c6-c30芳基氨基、c6-c60芳基、c3-c60雜芳基中的一種或兩種的組合；

93、優(yōu)選地，所述r12、r13各自獨(dú)立地選自氫、c1-c10鏈狀烷基、c3-c10環(huán)烷基、c6-c20芳基氨基、c6-c20芳基、c3-c20雜芳基中的一種或兩種的組合。

94、例如，至少一個(gè)r12、或至少一個(gè)r13為式(2)所示結(jié)構(gòu)，或者r12、r13各自獨(dú)立地選自氫、甲基、或下述基團(tuán)的一種：

95、等。

96、更進(jìn)一步的，本發(fā)明的有機(jī)化合物可以優(yōu)選出下述所示的具體結(jié)構(gòu)化合物m1至m82，這些化合物僅為代表性的，并不限定本發(fā)明的范圍：

97、

98、

99、

100、

101、本發(fā)明化合物的制備工藝簡(jiǎn)單易行，原料易得，適合于量產(chǎn)放大，非常適用于工業(yè)應(yīng)用。

102、本發(fā)明的含硼氮類有機(jī)化合物，通過bn母核與基結(jié)合，降低材料的三線態(tài)能級(jí)，提升器件壽命，同時(shí)增加分子剛性，提高器件效率。同時(shí)基上含有進(jìn)一步的芳基或雜芳基取代，能夠有效地抑制激子地淬滅，從而提升器件的效率和壽命。

103、作為本發(fā)明的另一個(gè)方面，還提供了一種如上所述的化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。具體說(shuō)，本發(fā)明的上述化合物，具有優(yōu)異的發(fā)光性能，能夠給予三線態(tài)激子而實(shí)現(xiàn)較高的發(fā)光效率，同時(shí)基于其優(yōu)良的載流子傳輸效率，適合作為發(fā)光染料使用。

104、當(dāng)然，由于本發(fā)明的化合物也可以作為敏化劑與主體材料和染料一起實(shí)現(xiàn)良好的發(fā)光層。其應(yīng)用的器件包括但不限于有機(jī)電致發(fā)光器件、光學(xué)傳感器、太陽(yáng)能電池、照明元件、有機(jī)薄膜晶體管、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管、有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池、信息標(biāo)簽、電子人工皮膚片材、片材型掃描器或電子紙，優(yōu)選為有機(jī)電致發(fā)光器件。

105、本發(fā)明的還提供一種有機(jī)電致發(fā)光器件，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括第一電極、第二電極和插入所述第一電極和第二電極之間的至少一層或多個(gè)發(fā)光功能層，所述發(fā)光功能層中含有至少一種本發(fā)明所述的化合物。

106、本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件結(jié)構(gòu)與現(xiàn)有的器件一致，例如包括陽(yáng)極層、多個(gè)發(fā)光功能層和陰極層；所述多個(gè)發(fā)光功能層至少包括發(fā)光層，其中發(fā)光層中含有本發(fā)明的上述有機(jī)化合物。

107、采用本發(fā)明化合物制備的oled器件具有低啟動(dòng)電壓、高發(fā)光效率和更優(yōu)的使用壽命，能夠滿足當(dāng)前面板、顯示器制造企業(yè)對(duì)高性能材料的要求。