本發(fā)明涉及一種使用相轉移催化劑由吡喃酮化合物制備n-羥基吡啶酮化合物的方法。

背景技術：

1、化妝品配制劑和家用配制劑的防腐延長了它們的保質期，因此為消費者提供更高的性價比。此外，防腐劑防止消費者在他們家中或在自己身上散布微生物，因此提供健康益處?？刮⑸锘钚晕镔|在本領域中有充分描述，并且有許多可獲得的提供優(yōu)異性能的物質。

2、羥吡酮(piroctone?olamine)，也已知為(clariant)和吡羅克酮乙醇胺鹽(piroctone?ethanolamine)，是用于治療真菌感染的化合物。羥吡酮的化學名稱是1羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮的單乙醇胺鹽。因此，羥吡酮是吡羅克酮的乙醇胺鹽。

3、吡羅克酮乙醇胺鹽經常作為常用化合物吡啶硫酮鋅的替代物用于去頭屑洗發(fā)劑。

4、gb1440975、ep0158481和wo2006/081969描述了吡羅克酮乙醇胺鹽作為去頭屑劑和/或作為防腐劑的用途。de4439029和de19517891公開了制備吡羅克酮乙醇胺鹽的方法。

技術實現(xiàn)思路

1、令人驚訝地，現(xiàn)在已經發(fā)現(xiàn)，相轉移催化劑可用于由吡喃酮化合物以良好產率制備n-羥基吡啶酮化合物。

2、本發(fā)明涉及一種制備式(i)的化合物的方法

3、

4、其中

5、r1是氫、直鏈或支鏈c1-c20-烷基、直鏈或支鏈c2-c20-烯基、c3-c8-環(huán)烷基、環(huán)己基-(c1-c4)-烷基、芐基或被1至3個c1-c4-烷基取代的芐基；

6、r2是氫、直鏈或支鏈c1-c5-烷基、直鏈或支鏈c2-c5-烯基、直鏈或支鏈c2-c5-炔基或芐基，或r2可以與r1或r3以及r2和r1或r3所連接至的2個碳原子一起形成5元或6元碳環(huán)；

7、r3是氫、直鏈或支鏈c1-c5-烷基或苯基；

8、r4是氫、直鏈或支鏈c1-c5-烷基、直鏈或支鏈c2-c5-烯基、直鏈或支鏈c2-c5-炔基、甲氧基甲基，或芐基；

9、q+是h+、li+、na+、k+、1/2ca++、1/2mg++、1/2zn++、1/3al+++、nh4+、羥銨、[nhr5r6r7]+或其組合；

10、r5、r6和r7互相獨立地為氫、具有1至22個碳原子的直鏈或支鏈烷基、具有2至22個碳原子的直鏈或支鏈的、單不飽和或多不飽和烯基、c6-c22-烷基酰氨基丙基、具有2至10個碳原子的直鏈單羥基烷基或具有3至10個碳原子的直鏈或支鏈二羥基烷基，其中基團r5、r6和r7中的至少一個不是氫；

11、所述方法包括使式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物在相轉移催化劑存在下反應的步驟

12、

13、其中

14、r1、r2、r3和r4如在式(i)的化合物中定義。

15、有利地，式(i)的化合物可用作用于制備式(i)的化合物的相轉移催化劑。這便利于反應并使得實現(xiàn)改進的產率。

16、本發(fā)明的方法是一種制備式(i)的化合物的方法

17、

18、其中

19、r1是氫、直鏈或支鏈c1-c20-烷基、直鏈或支鏈c2-c20-烯基、c3-c8-環(huán)烷基、環(huán)己基-(c1-c4)-烷基、芐基或被1至3個c1-c4-烷基取代的芐基；

20、r2是氫、直鏈或支鏈c1-c5-烷基、直鏈或支鏈c2-c5-烯基、直鏈或支鏈c2-c5-炔基或芐基，或r2可以與r1或r3以及r2和r1或r3所連接至的2個碳原子一起形成5元或6元碳環(huán)；

21、r3是氫、直鏈或支鏈c1-c5-烷基或苯基；

22、r4是氫、直鏈或支鏈c1-c5-烷基、直鏈或支鏈c2-c5-烯基、直鏈或支鏈c2-c5-炔基、甲氧基甲基，或芐基；

23、q+是h+、li+、na+、k+、1/2ca++、1/2mg++、1/2zn++、1/3al+++、nh4+、羥銨、[nhr5r6r7]+或其組合；

24、r5、r6和r7互相獨立地為氫、具有1至22個碳原子的直鏈或支鏈烷基、具有2至22個碳原子的直鏈或支鏈的、單不飽和或多不飽和烯基、c6-c22-烷基酰氨基丙基、具有2至10個碳原子的直鏈單羥基烷基或具有3至10個碳原子的直鏈或支鏈二羥基烷基，其中基團r5、r6和r7中的至少一個不是氫。

25、優(yōu)選的是式(i)的化合物，其中

26、r1是氫、直鏈或支鏈c1-c20-烷基、直鏈或支鏈c2-c6-烯基、c5-c7-環(huán)烷基、環(huán)己基-(c1-c4)-烷基、芐基或被1至3個甲基取代的芐基；

27、r2是氫、直鏈或支鏈c1-c4-烷基或芐基，或r2可以與r3以及r2和r3所連接至的2個碳原子一起形成5元或6元碳環(huán)；

28、r3是氫，或直鏈或支鏈c1-c4-烷基；

29、r4是氫、直鏈或支鏈c1-c4-烷基或芐基；

30、q+是h+、li+、na+、k+、1/2ca++、1/2mg++、1/2zn++、nh4+、羥銨、[nhr5r6r7]+或其組合；

31、r5、r6和r7互相獨立地為氫、具有1至12個碳原子的直鏈或支鏈烷基、具有2至12個碳原子的直鏈或支鏈的、單不飽和或多不飽和烯基、具有2至8個碳原子的直鏈單羥基烷基或具有3至8個碳原子的直鏈或支鏈二羥基烷基，其中基團r5、r6和r7中的至少一個不是氫。

32、更優(yōu)選的是式(i)的化合物，其中

33、r1是氫、直鏈或支鏈c6-c10-烷基或環(huán)己基；

34、r2是氫；

35、r3是氫或甲基；

36、r4是氫；

37、q+是h+、li+、na+、k+、1/2ca++、1/2mg++、1/2zn++、nh4+、羥銨、[nhr5r6r7]+或其組合；

38、r5、r6和r7互相獨立地為氫、具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基、具有2至6個碳原子的直鏈單羥基烷基或具有3至6個碳原子的直鏈或支鏈二羥基烷基，其中基團r5、r6和r7中的至少一個不是氫。

39、再更優(yōu)選的是式(i)的化合物，其中

40、r1是氫、直鏈或支鏈c6-c10-烷基或環(huán)己基；

41、r2是氫；

42、r3是甲基；

43、r4是氫；

44、q+是h+、na+、k+、nh4+、羥銨、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合。

45、再更優(yōu)選的是式(i)的化合物，其中

46、r1是2,4,4-三甲基戊基；

47、r2是氫；

48、r3是甲基；

49、r4是氫；

50、q+是h+、na+、羥銨、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合。

51、再更優(yōu)選的是式(i)的化合物，其中

52、r1是2,4,4-三甲基戊基；

53、r2是氫；

54、r3是甲基；

55、r4是氫；

56、q+是h+、羥銨、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合。

57、特別優(yōu)選的是式(i)的化合物，其中

58、r1是2,4,4-三甲基戊基；

59、r2是氫；

60、r3是甲基；

61、r4是氫；

62、q+是h+、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合。

63、在一個優(yōu)選實施方案中，式(i)的化合物選自1-羥基-6-甲基-吡啶-2-酮、1-羥基-4,6-二甲基-吡啶-2-酮、1-羥基-3,4,6-三甲基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-乙基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-異丙基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-庚基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-十一烷基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-十七烷基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-乙基-5,6-二甲基-吡啶-2-酮、1-羥基-4,5-三亞甲基-6-甲基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-環(huán)己基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-環(huán)己基-甲基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-環(huán)己基-乙基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-異丁烯基-吡啶-2-酮、1-羥基-4,6-二甲基-5-芐基-吡啶-2-酮、1-羥基-3-芐基-4,6-二甲基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-芐基-吡啶-2-酮、1-羥基-3,4-二甲基-6-(2,4-二甲基芐基)-吡啶-2-酮、1-羥基-6-環(huán)己基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-環(huán)己基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-乙基-6-環(huán)己基-吡啶-2-酮、1-羥基-4-丙基-6-環(huán)己基-吡啶-2-酮、1-羥基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-吡啶-2-酮、1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-吡啶-2-酮、1-羥基-4-乙基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-吡啶-2-酮、1-羥基-4-丙基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-吡啶-2-酮及其鹽。優(yōu)選地，式(i)的化合物是1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或其鹽。特別優(yōu)選地，式(i)的化合物是1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮，或1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮的乙醇胺鹽。在一個特別優(yōu)選的實施方案中，式(i)的化合物是1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮。在另一個特別優(yōu)選的實施方案中，式(i)的化合物是1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮的乙醇胺鹽。

64、其中q+不是h+的式(i)的化合物可以通過用水和/或酸，例如鹽酸或硫酸處理而轉化成其中q+是h+的式(i)的化合物。例如，其中q+是na+、羥銨或其組合的式(i)的化合物可以通過用水和/或酸，例如鹽酸或硫酸處理而轉化成其中q+是h+的式(i)的化合物。

65、其中q+是h+的式(i)的化合物可以通過用堿，例如胺處理而轉化成其中q+不是h+的式(i)的化合物。例如，其中q+是h+的式(i)的化合物可以通過用單乙醇胺處理而轉化成其中q+是[nh3(ch2ch2oh)]+的式(i)的化合物。

66、本發(fā)明的方法包括使式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物在相轉移催化劑存在下反應的步驟

67、

68、其中

69、r1、r2、r3和r4如在式(i)的化合物中定義。

70、在優(yōu)選的式(ii)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。在更優(yōu)選的式(ii)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在更優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。在再更優(yōu)選的式(ii)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在再更優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。在特別優(yōu)選的式(ii)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在特別優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。

71、使式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物反應。在一個實施方案中，使式(ii)的化合物與羥胺反應。羥胺可以例如以水溶液的形式使用。羥胺例如可作為50％水溶液購得。在一個優(yōu)選實施方案中，使式(ii)的化合物與羥銨化合物反應。合適的羥銨化合物是本領域技術人員已知的。

72、優(yōu)選的羥銨化合物選自羥銨硫酸鹽、羥銨氯化物、羥銨乙酸鹽、羥銨磷酸鹽、羥銨硝酸鹽、羥銨高氯酸鹽、羥銨草酸鹽、羥銨硫酸氫鹽、羥銨4-甲基苯磺酸鹽和羥銨溴化物。更優(yōu)選的羥銨化合物選自羥銨硫酸鹽、羥銨氯化物和羥銨乙酸鹽。再更優(yōu)選的羥銨化合物選自羥銨硫酸鹽和羥銨氯化物。特別優(yōu)選的羥銨化合物是羥銨硫酸鹽。

73、優(yōu)選地，式(ii)的化合物與羥胺當量的摩爾比為1.0:1.0至1.0:6.0，更優(yōu)選1.0:1.5至1.0:6.0，更優(yōu)選1.0:2.0至1.0:4.0，更優(yōu)選1.0:2.0至1.0:3.5，再更優(yōu)選1.0:2.0至1.0:3.0，還更優(yōu)選1.0:2.5至1.0:3.5，特別優(yōu)選1.0:2.5至1.0:3.0。

74、在一個優(yōu)選實施方案中，式(ii)的化合物與羥銨化合物的摩爾比為1.0:0.5至1.0:3.0，更優(yōu)選1.0:0.8至1.0:3.0，更優(yōu)選1.0:1.0至1.0:2.0，更優(yōu)選1.0:1.0至1.0:1.8，再更優(yōu)選1.0:1.0至1.0:1.5，還更優(yōu)選1.0:1.2至1.0:1.8，特別優(yōu)選1.0:1.2至1.0:1.5。例如，當使用羥銨硫酸鹽作為羥銨化合物時，這樣的摩爾比是優(yōu)選的。

75、在另一優(yōu)選實施方案中，式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的摩爾比為1.0:1.0至1.0:6.0，更優(yōu)選1.0:1.5至1.0:6.0，更優(yōu)選1.0:2.0至1.0:4.0，更優(yōu)選1.0:2.0至1.0:3.5，再更優(yōu)選1.0:2.0至1.0:3.0，還更優(yōu)選1.0:2.5至1.0:3.5，特別優(yōu)選1.0:2.5至1.0:3.0。例如，當使用羥銨氯化物或羥銨乙酸鹽作為羥銨化合物時，這樣的摩爾比是優(yōu)選的。

76、使式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物在相轉移催化劑存在下反應。

77、優(yōu)選地，相轉移催化劑選自單羧酸、單羧酸的鹽、單羧酸的酯、二羧酸、二羧酸的鹽、二羧酸的酯、三羧酸、三羧酸的鹽、三羧酸的酯、異羥肟酸、異羥肟酸的鹽、異羥肟酸的酯、環(huán)狀異羥肟酸、環(huán)狀異羥肟酸的鹽、環(huán)狀異羥肟酸的酯及其混合物。優(yōu)選地，所述鹽是羥銨鹽。優(yōu)選地，所述酯是甲酯。

78、在一個優(yōu)選實施方案中，相轉移催化劑選自

79、式(ia)的化合物

80、

81、其中

82、r1、r2、r3和r4如在式(i)的化合物中定義；

83、d+是h+、li+、na+、k+、1/2ca++、1/2mg++、1/2zn++、1/3al+++、nh4+、羥銨、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合，和/或o-d+＝o(c1-c4-烷基)；

84、式(f)的化合物

85、

86、其中

87、r1、r2、r3和r4如在式(i)的化合物中定義；

88、t+是h+、li+、na+、k+、1/2ca++、1/2mg++、1/2zn++、1/3al+++、nh4+、羥銨、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合，和/或o-t+＝o(c1-c4-烷基)；及其混合物。

89、在優(yōu)選的式(ia)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。在更優(yōu)選的式(ia)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在更優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。在再更優(yōu)選的式(ia)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在再更優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。在特別優(yōu)選的式(ia)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在特別優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。

90、優(yōu)選的是式(ia)的化合物，其中

91、d+是h+、li+、na+、k+、nh4+、羥銨、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合，和/或o-d+＝och3。

92、更優(yōu)選的是式(ia)的化合物，其中

93、d+是h+、na+、k+、羥銨或其組合。

94、再更優(yōu)選的是式(ia)的化合物，其中

95、d+是h+、na+、羥銨或其組合。

96、特別優(yōu)選的是式(ia)的化合物，其中

97、d+是h+、羥銨或其組合。

98、在優(yōu)選的式(f)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。在更優(yōu)選的式(f)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在更優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。在再更優(yōu)選的式(f)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在再更優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。在特別優(yōu)選的式(f)的化合物中，r1、r2、r3和r4如在特別優(yōu)選的式(i)的化合物中定義。

99、優(yōu)選的是式(f)的化合物，其中

100、t+是h+、li+、na+、k+、nh4+、羥銨、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合，和/或o-d+＝och3。

101、更優(yōu)選的是式(f)的化合物，其中

102、t+是h+、na+、k+、羥銨或其組合。

103、再更優(yōu)選的是式(f)的化合物，其中

104、t+是h+、na+、羥銨或其組合。

105、特別優(yōu)選的是式(f)的化合物，其中

106、t+是h+、羥銨或其組合。

107、式(ia)的化合物可以例如在進行本發(fā)明的方法時原位獲得，例如作為附帶產物(by-product)或副產物(side?product)。

108、式(f)的化合物可以例如在進行本發(fā)明的方法時原位獲得，例如作為附帶產物或副產物。

109、在一個優(yōu)選實施方案中，相轉移催化劑選自苯甲酸、苯甲酸羥銨鹽、1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮、1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽、6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(1h)-吡啶酮、6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽、式(iii)的化合物、

110、

111、式(iv)的化合物、

112、

113、式(v)的化合物、

114、

115、及其混合物。

116、苯甲酸羥銨鹽可以例如原位由苯甲酸和羥胺或羥銨化合物獲得。

117、1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽可以例如原位由1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮和羥胺或羥銨化合物獲得。

118、6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽可以例如原位由6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(1h)-吡啶酮和羥胺或羥銨化合物獲得。

119、式(iii)的化合物可以例如在進行本發(fā)明的方法時原位獲得，例如作為附帶產物或副產物。

120、式(iv)的化合物可以例如在進行本發(fā)明的方法時原位獲得，例如作為附帶產物或副產物。

121、式(v)的化合物可以例如在進行本發(fā)明的方法時原位獲得，例如作為附帶產物或副產物。

122、更優(yōu)選地，相轉移催化劑選自1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮、1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽、6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(1h)-吡啶酮、6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽、

123、式(iii)的化合物、

124、

125、式(iv)的化合物、

126、

127、式(v)的化合物、

128、

129、及其混合物。

130、再更優(yōu)選地，相轉移催化劑選自1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮、1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽、

131、式(iii)的化合物、

132、

133、式(iv)的化合物、

134、

135、式(v)的化合物、

136、

137、及其混合物。

138、特別優(yōu)選地，相轉移催化劑選自1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮、1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽、

139、式(iii)的化合物、

140、

141、式(iv)的化合物、

142、

143、及其混合物。

144、在一個優(yōu)選實施方案中，相轉移催化劑是如本文所描述的式(i)的化合物。在一個更優(yōu)選的實施方案中，相轉移催化劑是1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或其鹽。在一個再更優(yōu)選的實施方案中，相轉移催化劑是1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽。在一個特別優(yōu)選的實施方案中，相轉移催化劑是1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮。在另一個特別優(yōu)選的實施方案中，相轉移催化劑是1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽。

145、在一個優(yōu)選實施方案中，相轉移催化劑是如本文所描述的式(i)的化合物。在其中相轉移催化劑是如本文所描述的式(i)的化合物的本發(fā)明的優(yōu)選方法中，作為相轉移催化劑加入式(i)的化合物。作為相轉移催化劑加入意味著例如將相轉移催化劑添加到式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應中。這也適用于如本文所描述的式(i)的化合物的優(yōu)選實施方案。

146、在一個優(yōu)選實施方案中，相轉移催化劑是如本文所描述的式(ia)的化合物。在其中相轉移催化劑是如本文所描述的式(ia)的化合物的本發(fā)明的優(yōu)選方法中，作為相轉移催化劑加入式(ia)的化合物。作為相轉移催化劑加入意味著例如將相轉移催化劑添加到式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應中。這也適用于如本文所描述的式(ia)的化合物的優(yōu)選實施方案。

147、現(xiàn)有技術公開了其中如本文所描述的式(i)或(ia)的化合物是式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應產物的方法。然而，在現(xiàn)有技術中公開的方法中，式(i)或(ia)的化合物不是作為相轉移催化劑加入。在現(xiàn)有技術中公開的方法中，隨著反應進行而原位生成式(i)或(ia)的化合物。

148、在一個優(yōu)選實施方案中，相轉移催化劑是以下物質的混合物：

149、c1)如本文所描述的式(ia)的化合物，和

150、c2)如本文所描述的式(f)的化合物或其鹽。

151、在另一優(yōu)選實施方案中，相轉移催化劑是以下物質的混合物：

152、c1)如本文所描述的式(i)的化合物，和

153、c2)如本文所描述的式(iii)的化合物或其鹽。

154、在一個更優(yōu)選的實施方案中，相轉移催化劑是以下物質的混合物：

155、c1)1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或其鹽，和

156、c2)如本文所描述的式(iii)的化合物或其鹽。

157、在一個再更優(yōu)選的實施方案中，相轉移催化劑是以下物質的混合物：

158、c1)1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽，和

159、c2)如本文所描述的式(iii)的化合物或如本文所描述的式(iv)的化合物。

160、在一個特別優(yōu)選的實施方案中，相轉移催化劑是以下物質的混合物：

161、c1)1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮，和

162、c2)如本文所描述的式(iii)的化合物。

163、在另一個特別優(yōu)選的實施方案中，相轉移催化劑是以下物質的混合物：

164、c1)1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽，和

165、c2)如本文所描述的式(iv)的化合物。

166、優(yōu)選地，c2與c1的重量比為1:1至1:20，更優(yōu)選1:2至1:15，再更優(yōu)選1:3至1:12，特別優(yōu)選1:5至1:10。

167、優(yōu)選地，相轉移催化劑以基于式(ii)的化合物的量計0.1至30摩爾％，更優(yōu)選1至20摩爾％，特別優(yōu)選5至15摩爾％的量使用。

168、優(yōu)選地，相轉移催化劑以0.5mg至500mg/1g反應混合物的量使用。

169、在優(yōu)選實施方案中，式(i)的化合物，優(yōu)選1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或其鹽，特別優(yōu)選1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽，從如本文所述的先前方法再循環(huán)。

170、在優(yōu)選實施方案中，在式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應中使用的相轉移催化劑是通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的先前反應獲得的反應混合物的至少一部分。優(yōu)選地，所述反應混合物在使用之前用水洗滌。在一個實施方案中，所述反應混合物在使用之前用水和/或酸(例如鹽酸或硫酸)洗滌。

171、在一個優(yōu)選實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述先前反應獲得的反應混合物在用水洗滌之后包含基于所述反應混合物的總重量計16至65重量％，優(yōu)選22至55重量％，更優(yōu)選28至47重量％，特別優(yōu)選33至41重量％的相轉移催化劑。

172、在一個優(yōu)選實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述先前反應獲得的反應混合物包含

173、m1)如本文所描述的式(ia)的化合物，

174、m2)如本文所描述的式(f)的化合物或其鹽，和

175、m3)任選地，如本文所描述的式(ii)的化合物。

176、在另一優(yōu)選實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述先前反應獲得的反應混合物包含

177、m1)如本文所描述的式(i)的化合物，

178、m2)如本文所描述的式(iii)的化合物或其鹽，和

179、m3)任選地，如本文所描述的式(ii)的化合物。

180、在一個更優(yōu)選的實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述先前反應獲得的反應混合物包含

181、m1)1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或其鹽，

182、m2)如本文所描述的式(iii)的化合物或其鹽，和

183、m3)任選地，1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡喃酮。

184、在一個再更優(yōu)選的實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述先前反應獲得的反應混合物包含

185、m1)1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽，

186、m2)如本文所描述的式(iii)的化合物或如本文所描述的式(iv)的化合物，和

187、m3)任選地，1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡喃酮。

188、在一個特別優(yōu)選的實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述先前反應獲得的反應混合物在用水洗滌之后包含

189、m1)基于所述反應混合物的總重量計，15至50重量％，優(yōu)選20至45重量％，更優(yōu)選25至40重量％，特別優(yōu)選30至36重量％的1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽，

190、m2)基于所述反應混合物的總重量計，1至15重量％，優(yōu)選2至10重量％，更優(yōu)選3至7重量％，特別優(yōu)選3至5重量％的如本文所描述的式(iii)的化合物或如本文所描述的式(iv)的化合物，和

191、m3)任選地，基于所述反應混合物的總重量計，0.1至10重量％，優(yōu)選0.3至5重量％，更優(yōu)選0.5至3重量％，特別優(yōu)選0.7至2重量％的1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡喃酮。

192、通常，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述先前反應獲得的反應混合物包含溶劑，特別優(yōu)選庚烷或甲苯。下面進一步描述優(yōu)選溶劑的進一步實例。

193、式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述先前反應的優(yōu)選實施方案對應于本文對本發(fā)明的方法描述的優(yōu)選實施方案。本文所述的本發(fā)明的方法的優(yōu)選實施方案也適用于式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述先前反應。

194、在優(yōu)選實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應獲得的反應混合物的至少一部分用作下一次式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應中的相轉移催化劑。優(yōu)選地，所述反應混合物在使用前用水洗滌。在一個實施方案中，所述反應混合物在使用前用水和/或酸(例如鹽酸或硫酸)洗滌。

195、在一個優(yōu)選實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述反應獲得的反應混合物在用水洗滌之后包含基于所述反應混合物的總重量計16至65重量％，優(yōu)選22至55重量％，更優(yōu)選28至47重量％，特別優(yōu)選33至41重量％的相轉移催化劑。

196、在一個優(yōu)選實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述反應獲得的反應混合物包含

197、m1)如本文所描述的式(ia)的化合物，

198、m2)如本文所描述的式(f)的化合物或其鹽，和

199、m3)任選地，如本文所描述的式(ii)的化合物。

200、在另一優(yōu)選實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述反應獲得的反應混合物包含

201、m1)如本文所描述的式(i)的化合物，

202、m2)如本文所描述的式(iii)的化合物或其鹽，和

203、m3)任選地，如本文所描述的式(ii)的化合物。

204、在一個更優(yōu)選的實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述反應獲得的反應混合物包含

205、m1)1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或其鹽，

206、m2)如本文所描述的式(iii)的化合物或其鹽，和

207、m3)任選地，1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡喃酮。

208、在一個再更優(yōu)選的實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述反應獲得的反應混合物包含

209、m1)1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽，

210、m2)如本文所描述的式(iii)的化合物或如本文所描述的式(iv)的化合物，和

211、m3)任選地，1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡喃酮。

212、在一個特別優(yōu)選的實施方案中，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述反應獲得的反應混合物在用水洗滌之后包含

213、m1)基于所述反應混合物的總重量計，15至50重量％，優(yōu)選20至45重量％，更優(yōu)選25至40重量％，特別優(yōu)選30至36重量％的1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽，

214、m2)基于所述反應混合物的總重量計，1至15重量％，優(yōu)選2至10重量％，更優(yōu)選3至7重量％，特別優(yōu)選3至5重量％的如本文所描述的式(iii)的化合物或如本文所描述的式(iv)的化合物，和

215、m3)任選地，基于所述反應混合物的總重量計，0.1至10重量％，優(yōu)選0.3至5重量％，更優(yōu)選0.5至3重量％，特別優(yōu)選0.7至2重量％的1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡喃酮。

216、通常，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述反應獲得的反應混合物包含溶劑，特別優(yōu)選庚烷或甲苯。下面進一步描述優(yōu)選溶劑的進一步實例。

217、式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的所述下一反應的優(yōu)選實施方案對應于本文對本發(fā)明的方法描述的優(yōu)選實施方案。本文所述的本發(fā)明的方法的優(yōu)選實施方案也適用于所述下一次式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應。

218、在優(yōu)選實施方案中，式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應在堿存在下進行。

219、在一個實施方案中，式(ii)的化合物與羥胺在堿存在下反應。在另一實施方案中，式(ii)的化合物與羥胺在不存在堿的情況下反應。

220、在一個優(yōu)選實施方案中，式(ii)的化合物與羥銨化合物在堿的存在下反應。

221、合適的堿是本領域技術人員已知的。合適的堿的實例是金屬碳酸鹽、金屬碳酸氫鹽或金屬氫氧化物。優(yōu)選的堿選自堿金屬碳酸鹽、堿土金屬碳酸鹽、堿金屬碳酸氫鹽、堿土金屬碳酸氫鹽、堿金屬氫氧化物、堿土金屬氫氧化物及其混合物。更優(yōu)選的堿選自堿金屬碳酸鹽、堿金屬碳酸氫鹽、堿金屬氫氧化物及其混合物。再更優(yōu)選的堿選自堿金屬碳酸鹽、堿金屬碳酸氫鹽及其混合物。特別優(yōu)選的堿選自堿金屬碳酸鹽。

222、合適的堿的實例是碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸鋇、碳酸鎳、碳酸鋯、氫氧化鈣、氫氧化鎂、氫氧化鋇、氫氧化鎳或氫氧化鋯。優(yōu)選的堿選自碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀及其混合物。更優(yōu)選的堿選自碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀及其混合物。再更優(yōu)選的堿選自碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及其混合物。還更優(yōu)選的堿選自碳酸鈉、碳酸氫鈉及其混合物。特別優(yōu)選的堿是碳酸鈉。

223、優(yōu)選地，堿當量與羥胺當量的摩爾比為1.0:0.5至1.0:3.0，更優(yōu)選1.0:0.8至1.0:2.0，再更優(yōu)選1.0:1.0至1.0:1.5，再更優(yōu)選1.0:1.0至1.0:1.2，特別優(yōu)選1.0:1.0至1.0:1.1。

224、在一個優(yōu)選實施方案中，堿與羥銨化合物的摩爾比為1.0:0.5至1.0:3.0，更優(yōu)選1.0:0.8至1.0:2.0，再更優(yōu)選1.0:1.0至1.0:1.5，再更優(yōu)選1.0:1.0至1.0:1.2，特別優(yōu)選1.0:1.0至1.0:1.1。例如，當使用羥銨硫酸鹽作為羥銨化合物并且使用堿金屬碳酸鹽(例如碳酸鈉)作為堿時，這樣的摩爾比是優(yōu)選的。

225、在優(yōu)選實施方案中，式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應在溶劑存在下進行。合適的溶劑是本領域技術人員已知的。

226、優(yōu)選的溶劑選自有機溶劑、水及其混合物。更優(yōu)選的溶劑選自庚烷、己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、二甲基環(huán)己烷、甲苯、苯、1,2-二甲基苯、1,3-二甲基苯、1,4-二甲基苯、二氯甲烷、甲醇、乙醇、異丙醇、叔丁醇、叔戊醇、二甲基甲酰胺、二甲亞砜、四氫呋喃、乙腈、2-氨基吡啶、二醇單乙基醚(例如乙二醇單乙基醚)、水及其混合物。再更優(yōu)選的溶劑選自己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、庚烷、苯、1,2-二甲基苯、1,3-二甲基苯、1,4-二甲基苯、甲苯、二醇單乙基醚(例如乙二醇單乙基醚)、水及其混合物。特別優(yōu)選的溶劑選自庚烷、甲苯、水及其混合物。

227、在一個優(yōu)選實施方案中，溶劑包含基于溶劑的總重量計至少80重量％，優(yōu)選至少90重量％，更優(yōu)選至少95重量％，特別優(yōu)選至少98重量％的庚烷或甲苯。

228、在一個優(yōu)選實施方案中，溶劑包含

229、基于溶劑的總重量計，80至100重量％，優(yōu)選90至100重量％，更優(yōu)選95至100重量％，特別優(yōu)選98至100重量％的庚烷或甲苯，和

230、基于溶劑的總重量計，0至20重量％，優(yōu)選0至10重量％，更優(yōu)選0至5重量％，特別優(yōu)選0至2重量％的水。

231、在一個優(yōu)選實施方案中，溶劑包含

232、基于溶劑的總重量計，80至99.8重量％，優(yōu)選90至99.7重量％，更優(yōu)選95至99.6重量％，特別優(yōu)選98至99.5重量％的庚烷或甲苯，和

233、基于溶劑的總重量計，0.2至20重量％，優(yōu)選0.3至10重量％，更優(yōu)選0.4至5重量％，特別優(yōu)選0.5至2重量％的水。

234、在一個優(yōu)選實施方案中，溶劑包含基于溶劑的總重量計至少80重量％，優(yōu)選至少90重量％，更優(yōu)選至少95重量％，特別優(yōu)選至少98重量％的庚烷。

235、在一個優(yōu)選實施方案中，溶劑包含

236、基于溶劑的總重量計，80至100重量％，優(yōu)選90至100重量％，更優(yōu)選95至100重量％，特別優(yōu)選98至100重量％的庚烷，和

237、基于溶劑的總重量計，0至20重量％，優(yōu)選0至10重量％，更優(yōu)選0至5重量％，特別優(yōu)選0至2重量％的水。

238、在一個優(yōu)選實施方案中，溶劑包含

239、基于溶劑的總重量計，80至99.8重量％，優(yōu)選90至99.7重量％，更優(yōu)選95至99.6重量％，特別優(yōu)選98至99.5重量％的庚烷，和

240、基于溶劑的總重量計0.2至20重量％，優(yōu)選0.3至10重量％，更優(yōu)選0.4至5重量％，特別優(yōu)選0.5至2重量％的水。

241、在一個優(yōu)選實施方案中，溶劑包含基于溶劑的總重量計至少80重量％，優(yōu)選至少90重量％，更優(yōu)選至少95重量％，特別優(yōu)選至少98重量％的甲苯。

242、在一個優(yōu)選實施方案中，溶劑包含

243、基于溶劑的總重量計，80至100重量％，優(yōu)選90至100重量％，更優(yōu)選95至100重量％，特別優(yōu)選98至100重量％的甲苯，和

244、基于溶劑的總重量計，0至20重量％，優(yōu)選0至10重量％，更優(yōu)選0至5重量％，特別優(yōu)選0至2重量％的水。

245、在一個優(yōu)選實施方案中，溶劑包含

246、基于溶劑的總重量計，80至99.8重量％，優(yōu)選90至99.7重量％，更優(yōu)選95至99.6重量％，特別優(yōu)選98至99.5重量％的甲苯，和

247、基于溶劑的總重量計，0.2至20重量％，優(yōu)選0.3至10重量％，更優(yōu)選0.4至5重量％，特別優(yōu)選0.5至2重量％的水。

248、在優(yōu)選實施方案中，式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應在60至120℃，優(yōu)選70至110℃，更優(yōu)選75至105℃，特別優(yōu)選75至85℃，還特別優(yōu)選95至105℃的溫度下進行。

249、優(yōu)選地，式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物反應至少8小時，更優(yōu)選至少12小時，再更優(yōu)選至少16小時，特別優(yōu)選至少20小時。例如，式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物反應8至36小時，優(yōu)選12至32小時，更優(yōu)選16至28小時，特別優(yōu)選20至24小時。

250、式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應可以以常見方式進行后處理，例如如實施例中所述。

251、在一個優(yōu)選實施方案中，本發(fā)明的方法是一種制備式(i)的化合物的方法

252、

253、其中

254、r1是2,4,4-三甲基戊基；

255、r2是氫；

256、r3是甲基；

257、r4是氫；

258、q+是h+、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合；

259、所述方法包括使式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物在相轉移催化劑存在下反應的步驟

260、

261、其中

262、r1、r2、r3和r4如在式(i)的化合物中定義；

263、其中所述相轉移催化劑選自1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮、1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽、

264、式(iii)的化合物、

265、

266、式(iv)的化合物、

267、

268、及其混合物。

269、在一個優(yōu)選實施方案中，本發(fā)明的方法是一種制備式(i)的化合物的方法

270、

271、其中

272、r1是2,4,4-三甲基戊基；

273、r2是氫；

274、r3是甲基；

275、r4是氫；

276、q+是h+、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合；

277、所述方法包括使式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物在相轉移催化劑存在下反應的步驟

278、

279、其中

280、r1、r2、r3和r4如在式(i)的化合物中定義；

281、其中所述相轉移催化劑是1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽。

282、任選地，在式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應中使用的相轉移催化劑是通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的先前反應獲得的反應混合物的至少一部分。

283、任選地，通過式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應獲得的反應混合物的至少一部分用作下一次式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物的反應中的相轉移催化劑。

284、任選地，該方法進一步包括用單乙醇胺處理其中q+是h+的式(i)的化合物，以獲得其中q+是[nh3(ch2ch2oh)]+的式(i)的化合物。其中q+是h+的式(i)的化合物用單乙醇胺的處理可以在溶劑中進行，所述溶劑優(yōu)選選自乙酸乙酯、甲基叔丁基醚、乙醇、異丙醇及其混合物，更優(yōu)選選自乙酸乙酯、甲基叔丁基醚及其混合物，所述溶劑特別優(yōu)選是乙酸乙酯。其中q+是[nh3(ch2ch2oh)]+的式(i)的化合物可以從所述溶劑中沉淀。

285、在一個優(yōu)選實施方案中，本發(fā)明的方法是一種制備式(i)的化合物的方法

286、

287、其中

288、r1是2,4,4-三甲基戊基；

289、r2是氫；

290、r3是甲基；

291、r4是氫；

292、q+是h+、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合；

293、所述方法包括以下步驟

294、i)使式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物在相轉移催化劑存在下反應

295、

296、其中

297、r1、r2、r3和r4如在式(i)的化合物中定義；

298、其中所述相轉移催化劑選自1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮、1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽、

299、式(iii)的化合物、

300、

301、式(iv)的化合物、

302、

303、及其混合物；

304、以獲得其中q+是h+的式(i)的化合物；

305、ii)任選地，使其中q+是h+的式(i)的化合物與單乙醇胺反應，以獲得其中q+是[nh3(ch2ch2oh)]+的式(i)的化合物。

306、在一個優(yōu)選實施方案中，本發(fā)明的方法是一種制備式(i)的化合物的方法

307、

308、其中

309、r1是2,4,4-三甲基戊基；

310、r2是氫；

311、r3是甲基；

312、r4是氫；

313、q+是h+、[nh3(ch2ch2oh)]+或其組合；

314、所述方法包括以下步驟

315、i)使式(ii)的化合物與羥胺或羥銨化合物在相轉移催化劑存在下反應

316、

317、其中

318、r1、r2、r3和r4如在式(i)的化合物中定義；

319、其中所述相轉移催化劑是1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮或1-羥基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1h)-吡啶酮羥銨鹽；

320、以獲得其中q+是h+的式(i)的化合物；

321、ii)任選地，使其中q+是h+的式(i)的化合物與單乙醇胺反應，以獲得其中q+是[nh3(ch2ch2oh)]+的式(i)的化合物。

322、本發(fā)明還涉及本發(fā)明的式(i)的化合物或如本文所述的相轉移催化劑作為用于制備本發(fā)明的式(i)的化合物的相轉移催化劑的用途。

323、本發(fā)明的用途的優(yōu)選實施方案對應于本文對本發(fā)明的方法描述的優(yōu)選實施方案。本文所述的本發(fā)明的方法的優(yōu)選實施方案也適用于本發(fā)明的用途。

324、式(i)的化合物，特別是吡羅克酮或吡羅克酮乙醇胺鹽，可用作去頭屑劑或防腐劑。優(yōu)選地，頭屑由引起頭屑的生物體，更優(yōu)選馬拉色菌屬，特別優(yōu)選糠秕馬拉色菌(malassezia?furfur)和/或球形馬拉色菌(malassezia?globosa)引起。

325、式(i)的化合物，特別是吡羅克酮或吡羅克酮乙醇胺鹽可以引入化妝品組合物中。優(yōu)選地，化妝品組合物是頭發(fā)護理組合物、頭皮護理組合物或皮膚護理組合物。例如，化妝品組合物可選自洗發(fā)劑、護發(fā)素、生發(fā)液、潤絲膏(cream?rinse)、沐浴露、泡泡浴液、沐浴油、面部清潔劑、清潔面膜、清潔乳、膠束水、卸妝劑、清潔濕巾、香精、皂、剃須皂、剃須泡沫、清潔泡沫、面膜、面霜、護手霜和身體乳。在一個優(yōu)選實施方案中，化妝品組合物是洗發(fā)劑組合物或護發(fā)素組合物。在一個特別優(yōu)選的實施方案中，化妝品組合物是去頭屑洗發(fā)劑組合物。

326、優(yōu)選地，該化妝品組合物包含基于化妝品組合物的總重量計0.01至10重量％，更優(yōu)選0.05至5重量％，再更優(yōu)選0.1至2.0重量％，特別優(yōu)選0.1至1.0重量％，例如0.1至0.5重量％或0.5至1.0重量％的式(i)的化合物，特別是吡羅克酮或吡羅克酮乙醇胺鹽。

327、通過以下實施例例示闡述本發(fā)明，但不由此對本發(fā)明進行限制。